La inteligencia irónica y la sinceridad sin tapujos de Erin (Drew Barrymore) cautivan a un Garrett (Justin Long) que se acaba de quedar sin pareja en un ambiente dominado por las cervezas, las conversaciones de bar y los desayunos de la mañana siguiente. Su química hace nacer un amor de verano en toda regla, pero ninguno de ellos espera que la historia dure mucho cuando Erin regrese a su casa en San Francisco y Garrett vuelva a trabajar en Nueva York. Pero cuando seis semanas de paseos sin rumbo por la ciudad cobran importancia sin darse cuenta, ninguno está seguro de querer que termine. Y aunque Box (Jason Sudeikis) y Dan (Charlie Day), los amigos de Garrett, bromean por su dieta antes de volar y su relación telefónica, en realidad lo hacen porque no quieren quedarse sin su mejor colega de copas por otro romance incierto. Al mismo tiempo, la nerviosa y sobreprotectora hermana casada de Erin, Corinne (Christina Applegate), quiere alejar a Erin de una historia que a todos les suena demasiado familiar.